Dopo la caduta del Sacro Romano Impero, nelle campagne cominciarono a stabilirsi alcuni nuclei di origine italica o di natura allogena, con forte presenza di elementi barbarici. Tali nuclei avevano il nome di castrum e venivano considerati come un beneficium o ‘estensione’ di un monastero.

Una bolla di papa Gregorio VII del 1081 fa riferimento esplicito ad una donazione all’Abbazia di San Paolo Fuori le Mura del Castellum Sancti Pauli in Jana (donde il nome di San Polo, corruzione popolare di San Paolo). È lecito pensare perciò, che l’origine del castello risalga ai primi anni del millennio.
In seguito, i monaci, per liberarsi dal dominio dei Tiburtini, chiesero l’aiuto della famiglia Orsini, allora molto vicina alla Chiesa.
Nel 1429 gli Orsini ottennero ufficialmente da papa Bonifacio IX il feudo di San Polo, ne organizzarono la difesa e trasformarono la rocca per renderla degna dimora dei Signori di Tagliacozzo, gli «Orsini dei Cavalieri» (donde il nome San Polo dei Cavalieri) e nel 1479  dettero a San Polo, in lingua “volgare”, il primo Statuto.

Paolo Giordano I Orsini, marito di Isabella de’ Medici, per figurare al matrimonio di Francesco I de’ Medici e Giovanna d’Austria fu costretto a vendere il castello per settemila scudi. 

Il nuovo proprietario, il cardinale Federico Cesi, mecenate delle arti, rese la Rocca un Palazzo baronale nel quale villeggiare. In questo periodo venne impreziosito con gli affreschi della Scuola degli Zuccari e del Muziano e abbellito con l’apertura di grandi camini e finestre disegnati dall’architetto Guido Guidetti, allievo di Michelangelo.

L’ omonimo, giovane discendente del cardinale   ̶  primo Principe di San Polo dal 1613   ̶ mantenne il Palazzo quale luogo dincontro darte e cultura. In qualità di grande botanico, ispirato filosofo e terziario francescano fondatore in Roma nel 1603 della prima Accademia scientifica delletà moderna   ̶  lAccademia dei Lincei   ̶  utilizzò il Palazzo per le proprie erborizzazioni scientifiche condotte sul vicino Monte Gennaro, già celebre allepoca per la sua flora.
In questa attività di ricerca Federico Cesi il Linceo (1585-1630) si avvalse anche della collaborazione di alcuni suoi sodali accademici, dandone notizia epistolare al più celebre tra i Lincei: Galileo Galilei, ascritto all’Accademia nel 1611. 

A seguito della peste nel 1678 il Palazzo passò nelle mani dei Borghese -Aldobrandini, che lo tennero fino al 1860 come residenza estiva. Successivamente divenne un  granaio e sul finire degli scorsi anni ’50 il Palazzo subì un primo restauro. Infine, intorno agli anni ’90, venne effettuato un importante restauro conservativo, strutturale e pittorico, sotto la supervisione della Soprintendenza ai beni Architettonici e Ambientali del Lazio.

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